I den här artikeln riktar vi uppmärksamhet mot uttrycket matematisera, myntat av matematikdidaktikern Hans Freudenthal och ofta använt i beskrivningar av förskolebarns matematiklärande. I artikeln problematiseras Freudenthals matematikdidaktiska ansats med fokus på hur matematisera framträder i undervisning där lek har en central roll. Mer explicit studeras hur form och innehåll i tre lekaktiviteter (94 videoinspelade observationer) tillsammans med barns och förskollärares ageranden möjliggör matematiserande utan att lekens ursprungliga värden förringas utan snarare vidgas eller fördjupas. Resultaten visar att undervisning som möjliggör matematiserande är en didaktisk utmaning där barns agency i lekaktiviteten, deras kunskaper om lekens struktur samt deras tidigare matematikkunskaper framstår som kritiskt. Pedagogiska implikationer är vikten av barns frihet att ta initiativ till att undersöka och använda matematik som är relevant för leken samt hur förskollärarens aktiva deltagande i leken främjar barnens agency.